Во время оккупации Анапы на побережье близ города регулярно высаживались советские морские десанты, осуществлявшие разведку. Одна из первых крупных высадок была проведена в сентябре 1942 года группой под руководством Кирилла Селиверстовича Диброва. Моряки выполнили задачу, но на обратном пути были обнаружены и приняли бой. В бою была одержана победа над противником, но сразу вернуться к своим разведчики не смогли и более месяца скрывались в горах. Четыре высадки к берегам Анапы совершил десант во главе с капитаном Николаем Васильевичем Старшиновым. Героический подвиг командира другого десанта — капитана Дмитрия Семеновича Калинина, который подорвал себя гранатой вместе с окружившими его фашистами, увековечен мемориалом близ поселка Сукко. Все эти командиры были удостоены звания Героя Советского Союза. 16 сентября 1943 года советские войска освободили Новороссийск, после чего фашисты стали отступать к Анапе. Спустя три дня, 19 сентября, была одержана стратегическая победа на подступах к Анапе у перевала Волчьи ворота.
Жители Анапы встречают освободителей, 21 сентября 1943 г. © Из фонда Анапского археологического музея
21 сентября 1943 года, после трех дней ожесточенных боев Анапа была освобождена от захватчиков.
Освобождение города было осуществлено силами 18-й армии под командованием генерал-майора Константина Николаевича Леселидзе и 56-й армии под командованием генерал-майора Андрея Антоновича Гречко.
Город был разрушен почти полностью, погибли сотни гектаров виноградников. Но самый большой удар война нанесла населению города: почти четверть его жителей не вернулась домой. Довоенное население Анапы насчитывало 18 тысяч человек. На фронтах Великой Отечественной войны сражалось 5376 анапчан, из которых более четырех с половиной тысяч погибли или пропали без вести.
5 мая 2011 года Анапе было присвоено звание города воинской славы.