Уже в первые два месяца Великой Отечественной войны на Анапу обрушились сокрушительные удары врага. Морской порт Анапы стал важным связующим звеном между Кавказом и Крымом, поэтому имел большое стратегическое значение. С июля 1941 года город подвергался массированным бомбардировкам, продолжавшимся более года. Воздушную оборону Анапы осуществлял в это время авиаполк, в котором служил легендарный Александр Иванович Покрышкин. Мирным жителям было предписано строить близ своих домов убежища — ямы-траншеи, которые сверху накрывали досками и бревнами, а затем засыпали землей. Спешно осуществлялась массовая мобилизация населения, эвакуация санаториев и производственных мощностей города и района. Чтобы винные запасы Анапы не достались врагу, их выливали прямо в море. В Анапе была организована авиационная база.
Героическое сопротивление анапчан замедлило наступление врага, но не остановило его.
Руины Анапского горисполкома после фашисткой оккупации © Из фонда Анапского археологического музея
Один из последних боев за город случился 28–30 августа 1942 года у поселка Витязево. В бою участвовала артиллерийская батарея БС–464 под командованием старшего лейтенанта Ивана Степановича Белохвостова. 150 бойцов батареи сражались насмерть. В память о героизме защитников Анапы на месте боя в 1978 году был поставлен памятный знак, а затем — артиллерийская установка.
31 августа 1942 года Анапа была оккупирована фашистскими войсками — в город вошел румынский кавалерийский корпус. Во время оккупации фашисты использовали тактику «выжженной земли» — начались массовые расстрелы, поджоги, угон населения в рабство, заработали газовые камеры. В Анапе и окрестностях были сконцентрированы значительные силы немецких войск на Кавказе, поэтому сопротивление местного населения подавлялось особенно жестко. Оккупация Анапы продлилась больше года, до 26 сентября 1943-го.