Проектирование пассажирской станции в Петербурге было начато в 1843 году. Отсюда в середине ХIХ столетия протянулась до Москвы первая в России, крупнейшая в то время в Европе, двухпутная магистральная Петербурго -Московская железная дорога.
В 1907 году в Осташкове была открыта железнодорожная станция. Здание вокзала после войны оформили в стиле сталинского ампира. Сейчас отсюда можно отправиться на экскурсию в ретропоезде «Селигер».
Железная дорога в Торжке появилась в 1870 году. Первый вокзал, образчик русского деревянного зодчества, не сохранился, поэтому к 1960 году здесь появилось новое здание в стиле советского классицизма.
Железная дорога пришла в Ливны в 1871 году и сыграла важную роль в развитии города. В настоящее время станция Ливны-1 и Ливны-2 обеспечивают регулярные пассажирские и грузовые перевозки.