Проектирование пассажирской станции в Петербурге было начато в 1843 году. Отсюда в середине ХIХ столетия протянулась до Москвы первая в России, крупнейшая в то время в Европе, двухпутная магистральная Петербурго -Московская железная дорога.
Железная дорога появилась в Серпухове в 1866 году, благодаря чему город стал быстро развиваться. Первый вокзал в стиле эклектики возвели в 1886 году, он дожил до наших дней и признан архитектурным памятником.
Железная дорога была запланирована в обход Гжатска, но местные купцы понимали её пользу для города и добились изменения маршрута. Новый вокзал стал не только экономическим, но и культурным центром города.
Железнодорожный вокзал, возведённый в 1877 году по проекту Бориса Лорберга в изысканном византийском стиле — одно из немногих исторических зданий города, переживших Великую Отечественную войну.