Проектирование пассажирской станции в Петербурге было начато в 1843 году. Отсюда в середине ХIХ столетия протянулась до Москвы первая в России, крупнейшая в то время в Европе, двухпутная магистральная Петербурго -Московская железная дорога.
Калуга всегда была одним из крупных и значимых транспортных узлов. Первый вокзал здесь открыли в 1874 году. В 1901 году построили новый, более просторный вокзал.
Ельня обзавелась железнодорожной станцией в 1899 году. Ельнинские железнодорожники сыграли значительную роль в событиях 1917-го и 1941–1945-х годов. Их историю сегодня хранит экспозиция на вокзале.
Старое здание вокзала напоминало средневековый замок, однако в начале 1970-х годов возвели новый, уже двухэтажный вокзал. Сегодня это сквозная станция для поездов из разных регионов на пути в Кисловодск.