Проектирование пассажирской станции в Петербурге было начато в 1843 году. Отсюда в середине ХIХ столетия протянулась до Москвы первая в России, крупнейшая в то время в Европе, двухпутная магистральная Петербурго -Московская железная дорога.
Железная дорога появилась в Серпухове в 1866 году, благодаря чему город стал быстро развиваться. Первый вокзал в стиле эклектики возвели в 1886 году, он дожил до наших дней и признан архитектурным памятником.
Железная дорога до Орска строилась с 1913 года, только в 1929 году первый поезд прибыл на вокзал. Одноэтажное здание вытянутой формы выполнено в стиле раннего модерна с элементами неоклассицизма.
Узловая станция Орловско-Курского региона Московской железной дороги. Здание городского вокзала построено в 1950-х годах в стиле советского монументализма.