Проектирование пассажирской станции в Петербурге было начато в 1843 году. Отсюда в середине ХIХ столетия протянулась до Москвы первая в России, крупнейшая в то время в Европе, двухпутная магистральная Петербурго -Московская железная дорога.
Каменное здание пассажирского вокзала Тамбов-I построено в 1870 году. Первоначально оно внешне напоминало крепость, но в ходе реконструкции и модернизации приобрело более современный облик.
В 1907 году в Осташкове была открыта железнодорожная станция. Здание вокзала после войны оформили в стиле сталинского ампира. Сейчас отсюда можно отправиться на экскурсию в ретропоезде «Селигер».