Проектирование пассажирской станции в Петербурге было начато в 1843 году. Отсюда в середине ХIХ столетия протянулась до Москвы первая в России, крупнейшая в то время в Европе, двухпутная магистральная Петербурго -Московская железная дорога.
Калуга всегда была одним из крупных и значимых транспортных узлов. Первый вокзал здесь открыли в 1874 году. В 1901 году построили новый, более просторный вокзал.
В 1907 году в Осташкове была открыта железнодорожная станция. Здание вокзала после войны оформили в стиле сталинского ампира. Сейчас отсюда можно отправиться на экскурсию в ретропоезде «Селигер».