Проектирование пассажирской станции в Петербурге было начато в 1843 году. Отсюда в середине ХIХ столетия протянулась до Москвы первая в России, крупнейшая в то время в Европе, двухпутная магистральная Петербурго -Московская железная дорога.
От прежнего станционного ансамбля сохранились деревянные здания детского сада и больницы, а также водонапорная башня. Сейчас через Бежецк проходят пассажирские поезда дальнего следования.
Калуга всегда была одним из крупных и значимых транспортных узлов. Первый вокзал здесь открыли в 1874 году. В 1901 году построили новый, более просторный вокзал.