О костюме древнерусского населения округи Кашина свидетельствуют археологические находки, обнаруженные в ходе исследований города и курганных погребений в его окрестностях. Преимущественно это женские украшения и застежки костюма. Находки хранятся в Государственном историческом музее и Тверском государственном областном музее.
В 1937 году был раскопан курган около города, содержавший женское погребение XI столетия. Убор женщины включал проволочные височные кольца с заходящими концами, загнутоконечные и браслетообразные с завязанными концами. Кольца носили на висках, закрепленными на головном уборе. На шее женщины было ожерелье, состоявшее из золотостеклянных и мелких стеклянных бусин, 11 подвесок, сделанных из восточных монет — дирхемов Х века. В ожерелье была треугольная шумящая привеска, характерное украшение костюма племени меря, и боталовидная привеска. Одежда застегивалась подковообразной фибулой.
Погребения с шумящими украшениями мерянского типа — коньками, треугольными, лапчатыми, перстневидными подвесками — были открыты у деревни Посады Кашинского района. Найдено большое количество перстней, в том числе с изображением пятиконечной звездочки, обрывки цепочки. Сходный набор украшений был обнаружен в курганах у деревни Хрипелево на реке Медведице. Среди них — ромбощитковые и загнутоконечные височные кольца, боталовидная привеска, треугольные накладки с геометрическим орнаментом, треугольная подвеска в «мерянском» стиле, привеска-ключ, бронзовые браслет и перстень, стеклянные бусы. Уникальность женского костюма населения округи Кашина XI–XII столетий определяется сочетанием элементов славянского и финно-угорского происхождения.
Мужской костюм округи Кашина домонгольского периода включал общедревнерусские детали поясного набора. В одном из мужских погребений был обнаружен набор торгового инвентаря: весы, свинцовая гирька и монеты.
В костюме Кашина периода позднего Средневековья металлических украшений стало меньше. В культурном слое Кашина XIII–XV веков обнаружена уникальная подвеска-змеевик со стилизованным изображением Горгоны.
В Новое время в Кашине и округе формируется специфический головной убор девиц и молодых женщин — лопатообразный кокошник, украшенный вышивкой золотными и цветными нитями и жемчугом. Были распространены также повойники (убор типа мягкой шапочки) и сороки (убор с твердым расшитым очельем). Для женского костюма Кашинского уезда были характерны жемчужные серьги.
Женская одежда XVIII–XIX столетий включала рубаху, сарафан и душегрею на лямках. Сохранялся архаичный крой шубок с удлиненными рукавами.
Мужской крестьянский костюм Нового времени состоял из рубахи-косоворотки, кафтана, зипуна; для городского мещанского и купеческого костюма характерны сюртуки. В XVIII веке горожане Кашина продолжали носить архаичные кафтаны и армяки. Одновременно внедряется практика ношения кафтанов «немецкого» покроя и галстуков. Верхней мужской и женской одеждой служили шубы, шитые мехом внутрь, «нагольные» или крытые узорчатыми тканями.