Часовня-обелиск Смоленской иконы Божией Матери

Идея построить часовню зародилась еще в начале XVIII века. В 1711 году в пожаре погибли деревянные стены и главные ворота Осташкова, где находилась икона Божией Матери «Одигитрия Смоленская». Поэтому жители Осташкова, крестьяне Патриаршей и Иосифовской слобод, через своих доверенных Василия Стебакова и Феодора Шишкина испросили разрешения на строительство новой деревянной часовни для иконы на месте, где раньше стояли главные ворота. Указ, разрешивший строительство, последовал 25 октября 1715 года. Местное название «Вальский столп» часовня-обелиск получила по месту строительства на старом валу крепости Осташков. Известно также, что существовало еще два столпа по старому периметру крепости, однако они не сохранились до наших дней. 

В 70-е годы XVIII века по указу Екатерины II началось преобразование и перепланировка Осташкова как одного из уездных городов Тверской губернии. Городские валы, оставшиеся от сгоревших крепостных стен, срыли. Тогда же, в 1742 году, было решено заменить обветшалую деревянную часовню на каменную. Новая каменная Смоленская часовня, построенная мастерами Иваном и Петром Парфеновыми-Фомкиными по благословению тверского архиепископа Иосифа в 1785–1789 годах, представляла собой украшенное вставными иконами здание в стиле барокко, увенчанное остроконечным шпилем. Вальский столп является единственной сохранившейся из трех памятных часовен, построенных по периметру сгоревшей крепости.