Заложен летом 1818 года как российская крепость Грозная. Статус окружного города получил в 1869 году.
GPS: 43.312 , 45.6889
Как земля, где строили дольмены и торговали невольницами, пережила османское владычество, стала русской крепостью, нефтяным портом, была почти стёрта с лица земли бомбардировками 1942 года.
На этом месте располагался военный пост, который защищал границы от набегов. В XIX в. здесь появляется узловая станция Кавказская, а Кропоткин получает статус города и центра Кавказского района.
В недатированной части «Повести временных лет» он впервые упоминается как центр племенного союза кривичей. Также упомянут в Устюженском своде под 863 годом.
Впервые в летописи Старая Русса упоминается под 1167 годом. Найденная в Новгороде берестяная грамота подтверждает существование Русы в середине XI века
Старинный город Талдом на древнем Каширском тракте с XVIII в. прославили кожевники. Из «башмашной» ярмарки он вырос до регионального центра обувного промысла. Здесь родился М.Е. Салтыков-Щедрин.
Город Мценск, районный центр в Орловской области, включен в туристический маршрут «Бирюзовое кольцо России».