Россошанский район был центром события, оставившего глубокий след в истории страны и долгие годы находившегося под запретом советской идеологии. Речь идёт о Воронежском крестьянском восстании, или Колесниковщине. Оно было частью повстанческого движения, охватившего южные губернии России в 1920–1921 годах. Большинство жителей Воронежской губернии проживали тогда в сельской местности, горожан было очень мало. Чернозёмная почва позволяла крестьянам получать большие урожаи, а потому их благосостояние находилось на высоком уровне. После прихода к власти большевиков в стране разгорелась Гражданская война.
Армия и городское население испытывали нехватку продовольствия. Крестьянам запретили продавать хлеб, а потом стали изымать его. Осуществление «продразвёрстки» проходило с огромными нарушениями и без того жестокого законодательства. У крестьян отнимали последнее зерно, а тех, кто его прятал, отправляли в ссылку или расстреливали. В ответ крестьяне уничтожали «продотряды». Вскоре стихийные выступления переросли в крестьянское восстание против большевиков.
Старая Калитва. Ю. А. Измайлов. Конец XX — начало XXI вв.
Осенью 1920 года уроженец Старой Калитвы Иван Сергеевич Колесников организовал в родном селе повстанческий отряд, численность которого в скором времени возросла до 6 тыс. бойцов. В некоторых сражениях принимали участие до 15 тыс. восставших крестьян и дезертировавших из армии солдат. Сам Колесников воевал на фронтах Первой мировой войны, затем вступил в ряды Красной армии, был командиром батальона. После очередного ранения он самовольно вернулся на родину.
Обелиск на братской могиле жертв Тамбовского (Антоновского) крестьянского восстания в селе Трескино
В течение нескольких дней восстание из Старой Калитвы перекинулось на территорию уезда. К отряду Ивана Колесникова присоединялись крестьяне и солдаты-дезертиры. В населённых пунктах, куда приходили колесниковнцы, продотряды разгоняли или уничтожали, а хлеб раздавали местным жителям. Повстанцы не боролись против советской власти, объявив врагами большевиков. Лозунгами колесниковцев были слова: «Да здравствуют Советы без коммунистов!» и «Да здравствует Солнце правды!» Зимой 1920 года советская власть направила крупные военные силы для подавления Воронежского и охватившего соседнюю губернию Тамбовского восстаний.
Обелиск на братской могиле жертв Тамбовского (Антоновского) крестьянского восстания в селе Караваино
Особенно тяжёлые сражения состоялись у слобод Криничная, Россошь, сёл Новая и Старая Калитва, на железнодорожных станциях Митрофановка и Евстратовка (ныне Россошь). Участвовал в подавлении восстания в чине командира эскадрона будущий маршал Г. К. Жуков, награждённый тогда орденом Красного Знамени. В январе 1921 года под контролем повстанческой дивизии И. С. Колесникова (около 160 отрядов общей численностью до 50 тыс. бойцов) находилась большая часть Воронежской губернии. Но в феврале в регион были отправлены новые крупные силы Красной армии. К тому времени у повстанцев закончились боеприпасы. В одном из боёв в апреле 1921 года погиб Колесников.
Маршал Советского Союза Г. К. Жуков. 1943–1944 гг.
К лету того же года основные силы колесниковцев были разбиты. Такие восстания, особенно Воронежское и Тамбовское, заставили большевистское правительство отказаться от продразвёрстки, перейдя к политике экономического взаимодействия с крестьянством.