Леонид Сергеевич Чудбин родился в 1922 году в Петровске-Забайкальском (тогда — посёлок Петровский Завод). В десять лет переехал с семьёй в Красноярск. Там он окончил школу и учился в краевом аэроклубе. Затем поступил в Тамбовскую военную авиационную школу пилотов.
С начала 1943 года — участник Великой Отечественной войны. Чудбин воевал на Западном, Степном (позднее 2-м Украинском) и 1-м Украинском фронтах. Летал на истребителе Як-1 в составе групп сопровождения штурмовиков Ил-2. В звании гвардии старшего лейтенанта он был заместителем командира и штурманом эскадрильи 153-го гвардейского истребительного авиационного Сандомирского полка.
В январе 1945 года Чудбина представили к званию Героя Советского Союза. В наградном листе отмечалось: «За образцовое выполнение боевых заданий командования, за сбитые 15 самолётов противника, за успешно проведённые 274 боевых вылета и 45 воздушных боёв достоин высшей правительственной награды — присвоения звания «Герой Советского Союза». 10 апреля 1945 года вышел указ о присвоении Л. С. Чудбину этого звания с вручением медали «Золотая Звезда» и ордена Ленина.
В 1946 году Чудбин уволился в запас в звании гвардии капитана и вернулся в Красноярск. Там он работал инструктором в местном аэроклубе, участвовал в авиационных соревнованиях всесоюзного уровня, получил звание мастера спорта СССР по высшему пилотажу.
Л. С. Чудбин умер 17 ноября 1983 года в Красноярске. Его похоронили на Бадалыкском кладбище. В 2020 году на площади Ленина в Петровске-Забайкальском открыли мемориальную доску в его честь.