GPS: 57.974399 , 33.256279
Иаков Боровичский — новгородский святой, предположительно живший в XV веке. Согласно местному преданию, он был юродивым крестьянином, который погиб от удара молнии. Старожилы рассказывали, что его мощи будто бы прибыли в город Боровичи по реке Мсте на льдине во время весеннего разлива, и с тех пор от них начали происходить чудеса. Почитание святого особенно распространилось в XVI веке, а в следующем столетии вышло за пределы Новгородской земли. Не иноки-подвижники, а случайно погибшие простые миряне — одни из излюбленных героев севернорусских житий, в образе которых своеобразно выражались народные чаяния.
С середины XVI века мощи святого Иакова находились в Свято-Духовом монастыре в Боровичах, а в 1657 году были перенесены в валдайский Иверский монастырь. Поэтому постройка часовни в Валдае, у Новгородского тракта, в его честь не случайна. Здание было заложено в память о том, что напротив, в Свято-Екатерининской церкви, в 1826 году находился гроб с телом императора Александра I, следовавший в траурной процессии в Петербург. Строительство завершили в том же году.
Часовня выполнена в редком для Валдая стиле зрелого классицизма. Она представляет собой четверик почти кубической формы, увенчанный куполом. Все четыре фасада завершаются треугольными фронтонами и украшены тосканским ордером: с запада и с востока — колоннами, с севера и юга — полуколоннами.
В советские годы часовня не действовала, однако в 1960 году. была причислена к памятникам истории местного значения. В 1999 году её возвратили Русской православной церкви и приписали к Иверскому монастырю. В ней возобновились регулярные богослужения. В 2009 и 2021 годах здание реставрировалось и остаётся одним из самых ярких украшений центральной части Валдая.